สารประกอบไฮโดรคาร์บอนแบบโซ่เปิด หมายถึง สารอินทรีย์ที่ประกอบด้วยคาร์บอนและไฮโดรเจนเท่านั้น โดยคาร์บอนต่อกันเป็นสายยาว อาจเป็นแบบโซ่ตรงหรือโซ่กิ่ง สารประเภทนี้แบ่งออกเป็นกลุ่มย่อยได้ 3 กลุ่ม คือ แอลเคน แอลคีน และแอลไคน์
แอลเคน (alkane)
แอลเคน มีชื่อเรียกอีกอย่างหนึ่งว่า พาราฟิน ไฮโดรคาร์บอน (parafin hydrocarbon) หรือเรียกสั้นๆ ว่า พาราฟิน เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว มีสูตรทั่วไปเป็น CnH2n + 2 เมื่อ n = 1, 2, 3, … เช่น
ถ้า n = 1 จะได้ CH4
ถ้า n = 2 จะได้ C2H6
ถ้า n = 3 จะได้ C3H8 ฯลฯ
จะเห็นได้ว่าเมื่อ C เพิ่ม 1 อะตอม H จะเพิ่ม 2 อะตอม หรือเพิ่มครั้งละ - CH2
แอลเคนมีทั้งที่เกิดในธรรมชาติ เช่นน้ำมันดิบ (coal tar) น้ำมันปิโตรเลียม และก๊าซธรรมชาติ นอกจากนี้ยังสามารถสังเคราะห์ขึ้นมาได้
ตัวแรกของอนุกรมแอลเคนคือ มีเทน มีสูตรเป็น CH4
รูปร่างโมเลกุลของแอลเคนเป็นทรงเหลี่ยมสี่หน้า มีมุมระหว่างพันธะ 109.5 องศา
การเรียกชื่อแอลเคน
การเรียกชื่อแอลเคนเป็นไปตามหลักการเรียกชื่อสารอินทรีย์ที่กล่าวมาแล้ว ในที่นี้จะแสดงทั้งการเรียกชื่อแบบสามัญ และแบบ IUPAC
ก. การเรียกชื่อแอลเคนแบบสามัญ
ใช้เรียกชื่อโมเลกุลเล็กๆ ที่ไม่ซับซ้อน ถ้าโมเลกุลใหญ่ขึ้นอาจจะต้องเติมคำนำหน้า เช่น n- , iso- , หรือ neo- ลงไปด้วย ตัวอย่างเช่น
CH4 เรียก มีเทน
CH3 - CH2 - CH3 เรียกโพรเพน
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 เรียกนอร์มอลเพนเทน
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 เรียกนอร์มอลเฮกเซน
ข. การเรียกชื่อแอลเคนในระบบ IUPAC
มีหลักการเรียกชื่อดังนี้
1. ถ้าเป็นโมเลกุลสายยาว ไม่มีกิ่ง ให้เรียกชื่อโครงสร้างหลักตามจำนวนคาร์บอนที่มี แล้วลงท้ายด้วย - ane (เ - น) เช่น
CH3-CH2-CH2-CH3 มีคาร์บอน 4 อะตอมเรียกว่า บิวเทน (butane = but +ane)
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 มีคาร์บอน 5 อะตอมเรียกว่า เพนเทน (pentane = pent +ane)
CH3-CH2-CH2-CH2- CH2-CH3 มีคาร์บอน 6 อะตอมเรียกว่า เฮกเซน (hexane = hex +ane)
2. ถ้าเป็นโมเลกุลสายยาวที่มีกิ่ง ให้เลือกโครงสร้างหลักที่คาร์บอนต่อกันเป็นสายยาวที่สุดก่อนเรียกชื่อโครงสร้างหลักแล้วลงท้ายด้วย -ane (เ - น) หลังจากนั้นจึงพิจารณาส่วนที่เป็นกิ่ง
3.ส่วนที่เป็นกิ่ง เรียกว่าหมู่แอลคิล การเรียกชื่อหมู่แอลคิลมีหลักการดังนี้
หมู่อัลคิล (alkyl group) หมายถึง หมู่ที่เกิดจากการลดจำนวนอะตอมของไฮโดรเจนในแอลเคน 1 อะตอม หรือ หมู่แอลคิลคือแอลเคนที่ไฮโดรเจนลดลง 1 อะตอมนั่นเอง เขียนสูตรทั่วไปเป็น -R โดยที่ R = CnH2n + 1
ตัวอย่างแอลเคนและหมู่แอลคิล
แอลเคน (R-H) | แอลคิล (-R) |
CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 | -CH3 -C2H5 -C3H7 -C4H9 -C5H11 |
การเรียกชื่อหมู่อัลคิล
เรียกเหมือนกับอัลเคน แต่เปลี่ยนคำลงท้ายจาก -ane เป็น -yl พวกแอลคิลหมู่เล็กๆ มักนิยมเรียกชื่อแบบสามัญ แต่ถ้าโครงสร้างซับซ้อนต้องเรียกชื่อตามระบบ IUPAC ดังเช่นตัวอย่างต่อไปนี้
จำนวน | แอลเคน | หมู่แอลคิล | ||
C อะตอม | โครงสร้าง | ชื่อ | โครงสร้าง | ชื่อ |
1 | CH4 | มีเทน (methane) | -CH3 | เมทิล (methyl) |
2 | CH3 - CH3 | อีเทน (ethane) | -CH2 - CH3 | เอทิล (ethyl) |
3 | CH3- CH2 -CH3 | โพรเพน (propane) | -CH2 - CH2 - CH3 | โพรพิล (propyl) |
ไอโซโพรพิล (isopropyl) | ||||
4 | CH3 - CH2 -CH2 - CH3 | บิวเทน (butane) | -CH3-CH2-CH2-CH3 | บิวทิล (butyl) |
เซคอนดารี-บิวทิล (secondary-butyl หรือ sec-butyl) | ||||
เทอเซียรี่-บิวทิล (tertiary butyl หรือ tert-butyl) | ||||
ไอโซบิวเทน (isobutane) | ไอโซบิวทิล (isobutyl) | |||
5 | CH3-CH2 -CH2 -CH2 -CH3 | เพนเทน (pentane) | -CH2-CH2-CH2-CH2 -CH3 | เพนทิล หรือ นอร์มอล-เพนทิล (pentyl หรือ n-pentyl หรือ sec-pentyl) |
นิโอเพนเทน | นีโอเพนทิล (neopentyl) | |||
ไอโซเพนเทน | ไอโซเพนทิล (isopentyl) | |||
เทอเซียรี่-เพนทิล tert-pentyl | ||||
4.การนับจำนวนคาร์บอนในโครงสร้างหลักเพื่อบอกตำแหน่งของหมู่แอลคิล ให้ใช้ตัวเลขที่มีค่าน้อยที่สุด เช่น
5.ตรวจดูว่ามีหมู่แอลคิลอะไรบ้าง ต่ออยู่กับคาร์บอนตำแหน่งไหนของโครงสร้างหลักให้เรียกชื่อหมู่แอลคิลนั้นโดยเขียนเลขบอกตำแหน่งไว้หน้าชื่อพร้อมกับมีขีด ( - ) คั่นกลาง เช่น
2-methyl, 3-methyl , 3-ethyl ฯลฯ
6.ถ้ามีหมู่แอลคิลที่เหมือนกันหลายหมู่ ให้บอกตำแหน่งทุก ๆ หมู่ และบอกจำนวนหมู่ด้วยภาษาละติน เช่น di = 2, tri = 3 , tetra = 4 , penta = 5 , hexa = 6 , hepta = 7 , octa = 8 , nona = 9 , deca = 10 เป็นต้น เช่น
2, 3 - dimethyl ,
3, 3 , 4 - trimethyl
7.ถ้ามีหมู่แอลคิลต่างชนิดมาต่อกับโคงสร้างหลัก ให้เรียกทุกหมู่ตามลำดับตัวอักษรภาษาอังกฤษ (ไม่รวมจำนวนหมู่ เช่น di, tri , tetra) พร้อมกับบอกตำแหน่งของหมู่แอลคิลแต่ละหมู่ เช่น
3-ethyl - 2 - methyl ,
3 - ethyl - 2, 3 - dimethyl
8.ถ้าหมู่แอลคิลมคาร์บอนไม่เกิน 4 อะตอมมักจะเรียกแบบชื่อสามัญ แต่ถ้ามากกว่านี้และเรียกชื่อสามัญไม่ได้ให้เรียกตามระบบ IUPAC
9.ชื่อของหมู่แอลคิลและชื่อโครงสร้างหลักต้องเขียนติดกัน
ไม่มีความคิดเห็น:
แสดงความคิดเห็น